让你混乱的化合物(中间体)的颜色

苯酚在空气中放久了,出现的粉红色物质是什么呢?

苯酚的氧化

苯酚在空气中放久了,会出现一些粉红色物质,这些红色的物质是什么呢?很多人第一反应应该是苯酚的氧化产物对苯醌,毕竟这个氧化反应的方程式我们已经很熟悉了。但是你有没有发现或者查阅一下资料对苯醌真的是红色的么?结果可能令你失望了,纯的对苯醌的颜色应该是黄色的。那这个粉红色的物质到底是什么呢?

黄色的对苯醌

苯酚在空气中,会有部分被氧化成苯醌,还有一些被氧化成了对苯二酚;而这些苯醌能够与对苯二酚形成复合物——醌氢醌(下图)。醌氢醌是一分子对苯二酚与一分子苯醌形成的复合物,它们之间形成复合有两个驱动力:(1) 对苯二酚的苯环富电子,而苯醌的苯环缺电子,所以对苯二酚苯环可以向苯醌苯环形成类似配位键。(2) 对苯二酚的羟基和苯醌的羰基之间可以形成氢键。

醌氢醌的产生原理

醌氢醌是深绿色的晶体,向光观测有红棕色,并且溶液颜色为红棕色。另外,醌氢醌比较稳定,甚至可以用来作为氢离子指示电极。所以苯酚在空气中被氧化产生的红色物质,不是苯醌,但是的确和苯醌有很大的联系——它是苯醌+对苯二酚的醌氢醌。其实很多这种电荷转移化合物都会有比较深的颜色,Fe(OH)2在氧化成Fe(OH)3时,颜色由白色(Fe(OH)2)到灰绿色再到红褐色(Fe(OH)3),为什么被氧化的中间过程会有灰绿色物质?

Fe(OH)2氧化成Fe(OH)3

其实是Fe(OH)2和Fe(OH)3的混合物。你可能会觉得,Fe(OH)2和Fe(OH)3的混合物的颜色应该介于这两者之间。但那不一定是正确的。混合价态化合物中,同一种金属离子会有两种不同的价态。当这两种价态的金属离子具有非常相似的化学环境,并且电子可以在它们之间转移时,那么就会导致整体的颜色加深。当Fe(OH)2被氧化的过程中,有部分二价铁变成三价铁时,这时整体就是混合价态的,而且它们的化学环境也是相近的,所以就会出现这个灰绿色的现象。

本文转载自药学速览,作者Phosphates

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